Organische Chemie

Formeln, Verbindungen, Reaktionen, Mechanismen, Versuche

• Elektrophile Substitutionsreaktionen am Aromaten


Abgekürzt: SEAr
Aromaten, obwohl formal ungesättigte Verbindungen, neigen kaum zu Additions-, sondern hauptsächlich zu Substitutionsreaktionen (Austauschreaktionen).
Die SE-Reaktion verläuft in ihrem ersten Schritt zunächst analog der elektrophilen Addition an Alkene.
Der Aromat bildet mit dem Elektrophil zunächst einen Komplex I (sogenannter p-Komplex).
Daraus entsteht dann als Zwischenstufe ein Komplex II (s-Komplex), bei dem der angegriffene Kohlenstoff von der sp2-Hybridisierung in ein sp3-Hybrid umgewandelt wird und vier Einfachbindungen ausbildet.
Die verbleibenden vier p-Elektronen sind über die anderen fünf C-Atome delokalisiert, wobei eines von drei möglichen dieser fünf eine positive Ladung tragen muß (das Elektronenpaar formt jetzt eine Bindung zum Elektrophil). Die Bildung dieses s-Komplexes ist der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion. Wegen der besonderen Stabilität des aromatischen Systems wird zuletzt ein Proton abgespalten, sodas sich das aromatische System zurückbildet (es wird nicht wie bei der elektrophilen Addition ein Nukleophil addiert!).