Organische Chemie

Formeln, Verbindungen, Reaktionen, Mechanismen, Versuche

• Diastereomere


Besitzt eine Verbindung n Chiralitätszentren (s.o.), so existieren formal 2n Stereoisomere.
Dabei sind Paare von Molekülen vorhanden, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Sie werden als Diastereomere bezeichnet (Bsp.: 2-Brom-3-chlorbutan).
Die Diastereomeren unterscheiden sich deutlich in ihren chemischen und physikalischen Eigenschaften (z.B. sind die verschiedenen Zucker Diastereomere, s.u. 2,3,4-Trihydroxybutanal).
Kann eine Verbindung mit mehreren Chiralitätszentren durch Drehung in sein Spiegelbild überführt werden (besitzt sie eine Spiegelebene innerhalb des Moleküls), so handelt es sich um eine meso-Verbindung (Bsp.: Weinsäure).
Dadurch sinkt die Anzahl der Stereoisomeren.