Organische Chemie

Formeln, Verbindungen, Reaktionen, Mechanismen, Versuche

• Benzol


Als Prototyp der Aromaten gilt das Benzen (Benzol) mit einem pi-Elektronensextett (n = 1 der Hückel-Regel).
Die Kohlenstoffatome bilden einen ebenen Sechsring und tragen je ein Wasserstoffatom.
Alle Kohlenstoffe sind sp2-hybridisiert. Die Bindungswinkel betragen 120°.
Alle C-C-Bindungen sind gleich lang (139pm).
Nach den Vorstellungen der Bindungstheorie beteiligen sich die bei der sp2-Hybridisierung übriggebliebenen p-Elektronen nicht an der s-Bindung, sondern sie überlappen. Das führt zu einer vollständigen Delokalisierung der p-Orbitale: es bilden sich zwei Bereiche hoher Ladungsdichte ober- und unterhalb der Ringebene (delokalisiertes p-System). Diese Elektronen des p-Systems sind gleichmäßig über das Benzen-Molekül verteilt (cyclische Konjugation). Dies begründet die besondere Stabilität des Benzens (Benzols) (siehe hier für den Vergleich der Resonanzenergien des Benzens mit dem hypothetischen Cyclohexatrien).