- Bayer-Probe
Die Oxidation von Alkenen zu syn-Diolen mit Kaliumpermanganat.
Durch das Oxidationsmittel Kaliumpermanganat werden Alkene zu Diolen oxidiert.
Der Mechanismus ist eine gleichzeitige Elektronenverschiebung von drei Elektronenpaaren:
vom Alken zum Sauerstoff, von der Doppelbindung zu diesem Sauerstoff auf das Mangan und
von einer anderen Mangan-Sauerstoffdoppelbindung zum Alken.
Als Zwischenstufe ensteht ein cyclischer "Ester".
Durch Zugabe von Wasser wird diese Zwischenstufe in das Diol und eine Mn(V)-Spezies gespalten,
welche im folgenden zu MnO2 weiterreagiert und als braune Ausfällung zu beobachten ist.
Da der erste Reaktionsschritt gleichzeitig abläuft, ist einsehbar, das die beiden neu entstehenden OH-Gruppen auf einer Seite des Alkens landen.
Man spricht dabei von einer syn-Addition (syn-Dihydroxylierung), im Gegenteil anti-Addition.
Das Produkt ist ein cis-Diol (im Gegensatz zur trans-Dibromverbindung).
Bei dieser Probe wird das tiefviolette KMnO4 in das farblose MnO2 umgewandelt (sichtbarer Beweis).
Es handelt sich hier nur um die Textauszüge aus der CD-ROM!
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