Organische Chemie

Formeln, Verbindungen, Reaktionen, Mechanismen, Versuche

• Aldolreaktion


Enolate können als Nukleophile andere Carbonylverbindungen unter Bildung von Hydroxycarbonylverbindungen angreifen.
Der kleinste enolisierbare Aldehyd, Ethanal (Acetaldehyd), wird in Gegenwart von Hydroxid-Ionen zum Enolat deprotoniert.
Dieses Enolat-Ion, welches von überschüssigem Aldehyd umgeben ist, benutzt sein nukleophiles C-Atom zum Angriff auf das Carbonyl-C-Atom eines weiteren Aldehyd-Moleküls.
Eine abschießende Protonierung liefert das Aldol.
In manchen Fällen wird das Aldol in sein Enolat umgewandelt, welches ein Hydroxid-Ion zum Endprodukt eliminiert (zusammen also eine Dehydratisierung).
Dieser Schritt heißt Kondensationsschritt, die Reaktion wird insgesamt daher manchmal auch als Aldolkondensation bezeichnet.
Der synthetische Nutzen dieser Reaktion liegt in der Neubildung einer C-C-Bindung.