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Organische Chemie

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SCHREIBWEISEN der Formeln organischer Verbindungen

    Die Widerspiegelung der Struktur organischer Verbindungen erfolgt durch Strukturformeln.
    Die Angabe der Summenformel ist nur in den einfachsten und seltensten Fällen eindeutig!

    Zur Vereinfachung der formelmäßigen Darstellung sind hauptsächlich zwei Methoden im Gebrauch,
    zum einen die Mischung aus Struktur und Summenformel (Mischformel)
    und zum anderen die sog. Kurzschreibweise.

    Für die Summenformeln CH4, C2H6 und C3H8 gibt es jeweils nur eine Strukturformel,
    aber schon für die Formel C4H10 gibt es zwei verschiedene Verbindungen,
    für C5H12 sind es drei, für C10H22 sind es 75 und
    für C20H42 sind schon 366319 verschiedene Verbindungen möglich!

    Summenformel Strukturformel Mischformel Kurzschreibweise
    C3H8
    C4H10
    C5H12


    Die Anzahl der möglichen Isomeren steigt mit der Anwesenheit von Heteroatomen
    (also Nicht-Kohlenstoff- und Nicht-Wasserstoffatomen) noch weiter an.
    Für die Verbindung mit der Summenformel C3H8O existieren drei Möglichkeiten der Anordnung,
    da hier schon Funktionsisomerie auftreten kann,
    für die Verbindung mit der Summenformel C4H10O sind es sechs Möglichkeiten
    (unter Einbeziehung der Stereochemie sogar acht; siehe Stereoisomerie).

    Summenformel Strukturformel Mischformel Kurzschreibweise
    C3H8O


    Am einfachsten und schnellsten ist die Darstellung durch die Kurzschreibweise.
    Das Vorgehen ist recht simpel:
  • Jeder Strich steht für eine Bindung zwischen zwei Atomen.

  • Sind keine Atome angegeben, handelt es sich um eine Bindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen!

  • Wasserstoffe werden nur geschrieben, wenn sie an Nicht-Kohlenstoffatome gebunden sind.

  • (Das heißt nicht, daß diese Wasserstoffe nicht in der Verbindung enthalten sind;
    beim Aufstellen einer Summenformel werden an jedes Kohlenstoffatom soviele Wasserstoffe hinzugefügt,
    bis jeder Kohlenstoff insgesamt vier Bindungen hat).

    Ein einzelner Strich steht somit für die Verbing Ethan (C2H6).
    Für die Verbindung Propan (C3H8; s.o.) werden zwei Striche aneinander gehängt,
    und zwar so, daß das mittlere Kohlenstoffatom deutlich als Winkel zu erkennen ist!
    Eine lange Kohlenwasserstoffkette wird also als Zick-Zack-Linie gezeichnet!

    image

    Doppelbindungen werden durch zwei übereinanderliegende Striche gezeichnet,
    Dreifachbindungen durch drei übereinanderliegende Striche:

    image

    Auch ringförmige (cyclische) Verbindungen werden am besten durch die Kurzschreibweise widergegeben.

    image

    Eine Erweiteung der Kurzschreibweise wird für die stereochemischen Eigenheiten einer Verbindung notwendig.
    Neben den Strichen als Bindung werden Keilstriche und gestrichelte Keile benutzt:
    diese sollen zeigen, ob ein anhängender Rest nach vorne oder nach hinten (relativ zur Papierebene) steht:

    image

    An den relevanten Kohlenstoffen werden dann auch in den meisten Fällen die Wasserstoffatome mitgeschrieben.




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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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