|
Organische Chemie |
|
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
|
|
Theorie
|
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
Wolff - Umlagerung
Unter Verschiebung eines Restes können alpha-Diazoketone zu Ketenen zersetzt werden. Durch eine thermisch, photochemisch oder katalytisch (mit amorphen Silberoxid) induzierte Zersetzung wird aus dem Diazoketon zunächst molekularer Stickstoff abgespalten. Das entstandene Ketocarben (mit Elektronensextett) stabilisiert sich durch die Verschiebung eines Restes vom Carbonylkohlenstoff zum Carben-Kohlenstoff unter Ausbildung eines Ketens. Das gebildete Keten kann auf vielerlei Wegen weiter umgesetzt werden, am häfigsten dient die Wolff-Umlagerung zur Darstellung von Carbonsäuren (Reaktion mit des Ketens mit Wasser), zur Darstellung von Estern (Reaktion des Ketens mit einem Alkohol) oder zur Darstellung von Amiden (Reaktion des Ketens mit Ammoniak oder Aminen). 
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
