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Organische Chemie |
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Wittig - Reaktion
Für die Darstellung von Olefinen (Alkenen) aus Carbonylverbindungen (Aldehyden und Ketonen) eignet sich besonders gut die Wittig-Reaktion. Als reaktive Spezies werden Phosphor-Ylide eingesetzt, die aus Halogenalkanen und Phosphinen gewonnen werden. Zur Darstellung der Phosphor-Ylide wird meist die Reaktion eines Halogenalkans mit Triphenylphosphin benutzt. Die Reaktion führt zu einem Triphenylphosphonium-Salz, welches meist kristallin isoliert werden kann und auch so in den Handel gelangt. Bei Behandlung des Salzes mit einer Base erhält man das Ylid, welches nur in Lösung stabil ist und sofort umgesetzt wird. Die eigentliche Wittig-Reaktion ist die Reaktion des Ylids mit einer Carbonylverbindung (Aldehyd oder Keton). Zunächst lagert sich der negativ polarisierte Kohlenstoff des Ylids an den positiv polarisierten Kohlenstoff der Carbonylverbindung an. Es bildet sich ein Betain (Zwitterion; posite und negative Ladung in einem Molekül), welches sich schnell in eine zyklische Zwischenstufe (ein Oxaphosphetan; Oxaphosphocyclobutan) umwandelt. Diese Zwischenstufe zerfällt in das Triphenylphosphinoxid und das gewünschte Olefin. Die Reaktivität des Ylids ist stark von den elektronischen Eigenschaften der Reste abhängig. Sind die Reste elektronenziehend (-I- oder -M-Effekt), so ist die Reaktivität des Ylids stark herabgesetzt, da die negative Ladung weiter delokalisiert ist. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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