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Organische Chemie |
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Vilsmeier - Reaktion
Mit Hilfe der Vilsmeier-Reaktion können Aromaten mit N,N-Dimethylformamid (DMF) zu Arylaldehyden (Benzaldehyden) umgesetzt werden. Die eigentlich reaktive Spezies, die an dieser Reaktion teilnimmt, ist ein Chlormethyliminium-Ion, das auch als Vilsmeier-Komplex bezeichnet wird. Dieses Molekül wird für die Reaktion in situ aus N,N-Dimethylformamid (DMF) und Phosphoroxytrichlorid (POCl3) hergestellt. Es reagiert dann nach dem Muster einer normalen elektorphilen Substitution am Aromaten mit einem Aromaten (im Bild Benzen). Das gebildete Primärprodukt wird durch wässrige Aufarbeitung zum eigentlichen Produkt, dem formylierten Aromaten, hydrolysiert. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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