|
Organische Chemie |
|
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
|
|
Theorie
|
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
Schmidt - Reaktion
Durch die Schmidt-Reaktion können aus Carbonsäuren, Ketonen oder Aldehyden einige Amine bzw. Amide gewonnen werden. Aus den Carbonsäuren entstehen um ein Kohlenstoffatom verkürzte Amine, die Ketone liefern ungekürzte Amide und aus Aldehyden entstehen Formylamine (die Amide der Ameisensäure) und als Nebenprodukte Nitrile. 1. Carbonsäuren: Nach Protonierung und Dehydratisierung bildet sich ein Acylium-Ion, das von der Stickstoffwasserstoffsäure nukleophil angegriffen wird. Unter Abspaltung von molekularem Stickstoff und Wanderung des Restes R bildet sich ein neues Carbenium-Ion aus, welches mit Wasser zum Amin und Kohlendioxid hydrolisiert wird. 2. Ketone (Alkanone): Nach Protonierung des Carbonylsauerstoffs addiert die Stickstoffwasserstoffsäure nuklephil an den Carbonylkohlenstoff. Diese Zwischenstufe spaltet Wasser und molekularen Stickstoff ab und liefert ein Carbenium-Ion, welches ein Wassermolekül addiert und zum Amid tautomerisiert. 3. Aldehyde (Alkanale): Der Mechanismus entspricht dem der Reaktion von Ketonen. Die wichtigste Nebenreaktion bei der Umsetzung von Aldehyden ist die Bildung von Nitrilen. Diese Nebenreaktion ist auch für die deutlich schlechteren Ausbeuten verantwortlich. 
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
