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Organische Chemie |
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Robinson - Annelierung
Die Robinson-Annelierung ist eine sehr verbreitete Reaktion in der organischen Chemie. Sie ist eigentlich eine Kombination der Michael-Addition und der Aldolreaktion. Zunächst wird das Cyclohexanon von einer Base deprotoniert und liefert das Cyclohexanon-Anion (Enolat-Ion). Dieses Anion addiert an das Methylvinylketon (ein alpha, beta-ungesättigtes Keton) nach dem Mechanismus einer Michael-Addition unter Bildung eines Diketons. Das Diketon reagiert nach dem Mechanismus einer intramolekularen Aldolreaktion zum bicyclischen beta-Hydroxyketon, welches unter Dehydratisierung das bicycklische Octalon liefert. Die Ausbeuten der Reaktion sind häfig sehr niedrig, da Methylvinylketon sehr leicht polymerisiert. Es wurden aber alternative Moleküle gefunden, die das Methylvinylketon in situ liefern und daher die Polymerisation unterdrücken. Die Stereochemie der Robinson-Annelierung ist von hoher Komplexität, da sich mehrer stereogene Zentren während der Reaktion bilden. Um eine Selektivität zu erreichen, werden meist chirale Basen (z. B. Prolin) zur Deprotonierung eingesetzt. Dadurch wird häufig nur ein stereochemisches Produkt mit einem großen Enantiomerenüberschuß gebildet. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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