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Organische Chemie |
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Reimer - Tiemann - Reaktion
Bei der Reimer-Tiemann-Reaktion werden in stark alkalischer Lösung Phenole mit Chloroform zu formylierten Phenolen umgesetzt. Dabei werden bevorzugt die ortho-Formylierungsprodukte erhalten. Das eigentliche Reagenz zur Formylierung ist das Dichlorcarben. Es wird aus Chloroform mit einer satrken Base gebildet: das Chloroform wird zunächst deprotoniert und spaltet ein Chlorid-Ion ab (gesamt: Chlorwasserstoff-Abspaltung). Unter den basischen Bedingungen liegt das Phenol als Phenolat vor. Dieses Phenolat wird vom Dichlorcarben bevorzugt in der ortho-Position angegriffen. Es bildet sich ein Primäraddukt, welches unter Rearomatisierung in ein Phenolat umgewandelt wird (Protonenwanderung). Unter den basischen Reaktionsbedingungen ist dieses Primärprodukt nicht stabil: nach einem Substituionsmechanismus wird ein Chloratom gegen eine Hydroxylgruppe ausgetauscht und das zurückbleibende Zwischenprodukt wird weiter zum ortho-Formylphenol hydrolysiert. Die Ausbeuten dieser Reaktion liegen bei etwa 50%, zusätzlich können nur Phenole, Pyrrole und Indole auf diese Art und Weise reagieren. Einziger Vorteil ist die ortho-Selektivität. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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