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Organische Chemie |
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Prilezhaev - Reaktion
Bei der Prilezhaev-Reaktion handelt es sich um eine Epoxidierung von Alkenen mit Peroxycarbonsäuren. Die Reaktion verläft vermutlich über einen fünfgliedrigen Übergangszustand, bei dem das Sauerstoffatom der Persäure an die Pi-Bindung des Alkens addiert und gleichzeitig das Proton auf den Carbonylsauerstoff der Persäure übertragen wird. Dieser Reaktionsablauf wird als Butterfly-Mechanismus bezeichnet. Ermöglicht wird der Ablauf durch die erhöhte Elektrophilie des Sauerstoffatoms der Persäure. Die Stereochemie der Reaktion liefert eindeutig nur die syn-Oxirane, d. h. die Anordnung der Substituenten im Alken bleibt erhalten. Die am häufigsten verwendete Persäure ist die meta-Chlorperbenzoesäre (MCPBA), da sie kommerziell erhältlich ist, stabil ist und gut zu handhaben ist. Andere Persäuren, wie z. B. Perameisensäure oder Peressigsäure werden direkt vor der Reaktion in situ hergestellt. Die Ausbeuten sind im Allgemeinen sehr gut, wobei keine oxidationsempfindliche Gruppen im Edukt vorhanden sein dürfen. Die Oxirane sind wertvolle Ausgangsprodukte für die Darstellung von vicinalen Diolen (siehe Abbildung), Alkoholen, Ethern und anderen Verbindungen. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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