|
Organische Chemie |
|
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
|
|
Theorie
|
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
Perkin - Reaktion
Beim Erhitzen einer Mischung eines aromatischen Aldehyds, einem Säureanhydrid und einer Base (meist das Natriumsalz der entsprechenden Carbonsäure) auf etwa 200°C bildet sich als Produkt eine (je nach Säureanhydrid evtl. substituierte) Zimtsäure. Der Mechanismus verläuft vermutlich über eine Deprotonierung des Säureanhydrids unter Bildung eines Anions. Das Anion addiert nukleophil an den Aldehyd. Während der hydrolytischen Aufarbeitung kann eine Dehydratisierung zur Zimtsäure stattfinden, abhängig vom Substitutionsmuster des eingesetzten Anhydrids. Ist im Carbonsäureanhydrid nur ein alpha-Wasserstoffatom vorhanden, kann keine Dehydratisierung stattfinden und es werden beta-Hydroxy-Carbonsäuren isoliert. Im grafischen Beispiel sind drei alpha-Wasserstoffatome vorhanden (Essigsäureanhydrid), und es bildet sich die unsubstituierte Zimtsäure. Die theoretische Möglichkeit des Entstehens von E/Z-Isomeren wird in der Praxis nicht beobachtet, es bilden sich ausschließlich die E-Isomere (Zimtsäuren). 
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
