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Organische Chemie |
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Paterno - Büchi - Reaktion
Durch Bestrahlung mit langwelligem UV-Licht, welches nur die Carbonylverbindung anregt, kann die Paterno-Büchi-Reaktion als ein Spezialfall der [2+2]Photocycloaddition initiert werden. Diese Reaktion ist nach den Woodward-Hoffmann-Regeln thermisch verboten! Die angeregte Carbonylverbindung reagiert mit dem Alken zunächst zu einem Exciplex, aus dem sich zwei verschiedene Diradikale bilden können. Je nach Substitutionsmuster des Alkens (R, R', R'' und R''') bildet sich dasjenige Diradikal, welches das stabilste ist. Sind R und R' im dargestellten Reaktionsweg Wasserstoffe, so wird der obere Reaktionsweg das instabilere Diradikal bilden, es würde bevorzugt der untere Reaktionsweg eingeschlagen und das untere Oxetan gebildet. Das obere Oxetan würde sich nur als Nebenprodukt bilden. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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