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Organische Chemie |
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Ozonolyse
Die Ozonolyse stellt einen Spezialfall der 1,3-dipolaren Cycloaddition dar, der einleitende Schritt, nämlich die Anlagerung des Ozons an das Alken, und damit die Bildung des Primärozonids sind in beiden Fällen identisch. Das gebildete Primärozonid ist extrem instabil und zerfällt sofort in einem Cycloreversionsschritt in eine Carbonylverbindung und Carbonyloxid. Das Carbonyloxid idt isoelektrisch mit dem Ozon, und im Sinne einer 1,3-dipolaren Cycloaddition bildet sich im nächsten Schritt das Ozonid aus. Die Hydrolyse des Ozonids kann je nach Reaktionsbedingungen zu verschiedenen Endprodukten führen. Im Allgemeinen werden bei der Hydrolyse Reduktionsmittel zugesetzt, um eine Weiterreaktion der Produkte mit dem entstandenen Wasserstoffperoxid zu verhindern (Pd, H2). Ohne Reduktionsmittel reagieren evtl. entstehende Aldehyde zur Carbonsäure weiter, Alkohole entstehen, wenn als Reduktionsmittel z.B. Lithiumaluminiumhydrid zugesetzt wird. Die Ozonolyse wurde vor der Strukturaufklärung durch spektroskopische Methoden früher zur Analyse von Alkenen eingesetzt, da die Identifikation der entstehenden Aldehyde und Ketone leichter war. Die präparative Bedeutung der Ozonolyse ist gering. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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