|
Organische Chemie |
|
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
|
|
Theorie
|
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
Norrish - Typ-II - Reaktion
Bei der Bestrahlung von Aldehyden und Ketonen mit UV-Licht kann bei Vorhandensein eines gamma-ständigen Wasserstoffs eine Wasserstoffverschiebung stattfinden. Über einen cyclischen sechsgliedrigen Übergangszustand wird aus der Carbonylgruppe eine Alkoholfunktion, und es entsteht ein 1,4-Diradikal, welches auf verschiedenen Wegen abreagieren kann. Prinzipiell kann das Molekül zum Edukt zurückreagieren, wobei wie in der Grafik dargestellt vorher auch eine Isomerisierung stattfinden kann, falls die Reste R und R' unterschiedlich sind. Eine weitere Möglichkeit ist die Rekombination unter Bildung eines Cyclopropans. Die letzte Möglichkeit ist die Fragmentierung zu einem Alken und einem Enol, welches zu einem Keton tautomerisiert. 
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
