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Organische Chemie |
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Norrish - Typ-I - Reaktion
Bei der Bestrahlung von Ketonen (bzw. Aldehyden) mit UV-Licht der passenden Wellenlänge kann es durch Absorption eines Photons zu einer Spaltung der Bindung zwischen der Carbonylgruppe und dem alpha-Kohlenstoffatom kommen. Das Molekül wird von dem absorbierten Photon zunächst in den ersten angeregten Singulett-Zustand (S1) angehoben, von dem aus es durch intersystem-crossing in den ersten angeregten Triplett-Zustand (T1) wechseln kann. Aus beiden angeregten Zuständen kann eine Spaltung in zwei Radikale erfolgen. Es entsteht jeweils ein Acyl- und ein Alkyl-Radikal. Bei unsymmetrischen Ketonen wird die Bindung aufbrechen, aus der die stabileren Radikale entstehen. Diese Reaktion wird als Norrish-Typ-I-Reaktion bezeichnet. Die entstehenden Radikale können je nach Substitutionsmuster verschiedene Folgereaktionen eingehen: Weg a ist eine Rekombination und liefert das Ausgangsmaterial zurück. Bei Zyklischen Molekülen entstehen hier evtl. Isomere! Weg b ist zunächst eine Decarbonylierung und liefert aus den beiden Radikalen ein Alkan. Weg c beschreibt bei vorhandenem alpha-Wasserstoff eine H-Abstraktion unter Ausbildung eines Ketens und eines Alkans. Weg d beschreibt eine beta-H-Abstraktion des Acyl-Radikals vom Alkyl-Radikal, woraus sich ein Aldehyd und ein Alken als Produkte ergeben. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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