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Organische Chemie |
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Meerwein - Ponndorf - Verley - Reduktion
Ketone und Aldehyde reagieren mit Aluminiumisopropylat (einem Aluminiumalkoholat) über einen zyklischen sechsgliedriegen Übergangszustand, in dem das Aluminium als Lewis-Säure wirkt. Durch die Komplexierung des Carbonylsauerstoffatoms durch das Aluminium wird die Hydrid-Ion-Übertragung aus dem Alkoholat auf das Carbonylkohlenstoffatom des Substrates erleichtert bzw. ermöglicht. Das auf diesem Wege neu gebildete Aluminiumalkoholat reagiert mit dem Lösungsmittel (hier: Isopropanol) zum primären (aus Aldehyden) bzw. zum sekundären Alkohol (aus Ketonen). Das Aluminiumisopropylat wird dadurch regeneriert und kann somit als Katalysator bezeichnet werden. Das während der Reaktion entstandene Aceton wird durch geeignete Reaktionsbedingungen (Temperatur leicht oberhalb des Siedepunktes) ständig aus der Reaktion abdestilliert. Dadurch wird das Gleichgewicht der Reaktion auf die rechte Seite verschoben. Die Umkehrung der Reaktion, nämlich die Reaktion von Alkoholen mit Aceton und Aluminium-tert.-Butylat, wird als Oppenauer-Oxidation bezeichnet. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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