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Organische Chemie
 

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Mannich - Reaktion

  • Aminomethylierung C-H-acider Verbindungen (Darstellung von Mannich-Basen)


  • Zunächst addiert ein Ammoniak-Molekül nukleophil an ein Keton oder Aldehyd. Durch Protonierung und Wasserabspaltung entsteht aus dem primären Addukt ein Iminium- bzw. ein Carbenium-Ion.
    Die Reaktion des Carbenium-Ions mit der Enol-Form eines weiteren Ketons oder Aldehyds liefert ein weiteres Addukt, welches unter Deprotonierung eine beta-Amino-Carbonylverbindung (Mannich-Base) liefert.
    Die Mannich-Basen sind wertvolle Ausgangsstoffe, die als Synthesebausteine besonders für Naturstoffsynthesen eine herausragende Bedeutung besitzen. Durch Desaminierung entstehen z.B. alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen, durch Substitutionsreaktionen der Aminogruppen werden beta-substituierte Carbonylverbindungen erhalten oder durch die Umsetzung mit Organometallverbindungen entstehen beta-Aminoalkohole.

    Mannich-Reaktion

  • Literatur:
  • F. Blicke, Org. React. 1942, 1, 303-341.




     

Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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