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Organische Chemie |
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Mannich - Reaktion
Zunächst addiert ein Ammoniak-Molekül nukleophil an ein Keton oder Aldehyd. Durch Protonierung und Wasserabspaltung entsteht aus dem primären Addukt ein Iminium- bzw. ein Carbenium-Ion. Die Reaktion des Carbenium-Ions mit der Enol-Form eines weiteren Ketons oder Aldehyds liefert ein weiteres Addukt, welches unter Deprotonierung eine beta-Amino-Carbonylverbindung (Mannich-Base) liefert. Die Mannich-Basen sind wertvolle Ausgangsstoffe, die als Synthesebausteine besonders für Naturstoffsynthesen eine herausragende Bedeutung besitzen. Durch Desaminierung entstehen z.B. alpha-beta-ungesättigte Carbonylverbindungen, durch Substitutionsreaktionen der Aminogruppen werden beta-substituierte Carbonylverbindungen erhalten oder durch die Umsetzung mit Organometallverbindungen entstehen beta-Aminoalkohole. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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