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Organische Chemie |
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Knoevenagel - Reaktion
Im ersten Schritt wird durch die Deprotonierung der Methylenkomponente mit einer Base (hier: Hydroxid-Ion) ein Anion gebildet. Im Laborbetrieb wird meist Pyridin als Base verwendet, da es gleichzeitig auch als Lösungsmittel fungiert. Das entstandene Anion addiert im zweiten Schritt als nukleophiles Teilchen unter Bildung einer aldolartigen Zwischenstufe an ein Aldehyd oder Keton. Durch Protonierung der Zwischenstufe und Wasserabspaltung entsteht das alpha-beta-ungesättigte Primärprodukt. Ketone sind im Allgemeinen weniger reaktiv als Aldehyde, durch sterisch (räumlich) anspruchsvollere Reste werden zusätzlich die Reaktionszeitzen größer und die Ausbeuten geringer. Durch die milden Bedingungen hat die Knoevenagel-Reaktion aber eine große Anwendungsbreite. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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