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Organische Chemie |
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Hydroborierung
Ohne Einwirkung eines Katalystors addiert Boran an C-C-Doppelbindungen. Durch oxidative Abspaltung des Bors können regioselektiv (anti-Markovnikov!) Alkohole erhalten werden. Bei der Addition des Borans an ein Alken bildet sich zunächst ein Lewis-Säure-Base-Komplex. Anschließend wird eines der Boran-Wasserstoffatome auf ein Kohlenstoffatom des Alkens übertragen. Alle drei Bor-Wasserstoff-Bindungen des Borans können so reagieren. Somit entsehen als Zwischenstufe Trialkylborane. Ausnahmen bilden sterisch anspruchsvolle Alkene (drei- oder vierfach substituierte Alkene). Hier bildet sich nur ein Dialkylboran bzw. ein Monoalkylboran. Die wichtigste Anwendung der Alkylborane ist die Umwandlung in Alkohole. Diese Reaktion wird in alkalischer Lösung mit Hydroperoxiden durchgeführt. Zunächst addiert ein Hydroperoxid-Ion an das Boratom. Unter Wanderung des Alkylrestes und Abspaltung eines Hydroxid-Ions bilden sich Alkylborate. Aus dreifach alkylierten Boranen entstehen so dreifach alkylierte Borate, die sich durch Abspaltung der Alkoxy-Gruppen zu Alkoholen und Borat umwandeln. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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