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Organische Chemie |
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Heck - Reaktion
Die Heck-Reaktion ist eine cyclische Reaktionsfolge, mit deren Hilfe Olefine sehr leicht in Aryl- oder Vinylolefine umgewandelt werden können. Als Edukt werden meist Aryl- bzw. Vinylhalogenide verwendet. Der Katalysator wird in situ aus Palladium(II)salzen (meist Palladium(II)acetat) und Triphenylphosphin hergestellt. Der erste Schritt des Kreisprozesses besteht aus der Anlagerung des des Aryl- bzw. Vinylhalogenids an den Palladiumkatalysator (Palladium(0)) unter Bildung eines Aryl- bzw. Vinylpalladiumkomplexes. Der zweite Schritt ist die Insertion des Olefins in die Palladium-Aryl- bzw. Palladium-Vinylbindung. Aus dieser Verbindung spaltet sich im Sinne einer beta-Eliminierung das arylierte bzw. vinylierte (substituierte) Produkt ab. Die Regenerierung des Katalysators erfolgt durch Deprotonierung. Die Regioselektivität der Heck-Reaktion wird im wesentlichen durch sterische Faktoren bestimmt. Die Substitution erfolgt an den Kohlenstoffatomen, die die größte Zahl von Wasserstoffatomen trägt. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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