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Organische Chemie |
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Haloform - Reaktion
Durch die Haloform-Reaktion werden Methylketone durch oxidative Spaltung durch ein Halogen (Chlor, Brom, Iod) in ein Carbonsäuresalz und ein Trihalogenmethan überführt. In basischem Milieu wird zunächst die Methylgruppe dreifach halogeniert. Dies geschieht durch dreimalige Deprotonierung und jeweilige Aufnahme eines Halogenatoms aus dem freien Halogen. Das so gebildete Trihalogenketon wird abschließend von einem Hydroxidion nukleophil angegriffen und gespalten. Durch Deprotonierung der zunächst entstehenden Carbonsäure entsteht das Haloform und das Carboxylat-Ion. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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