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Organische Chemie |
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Grignard - Reaktion
Durch Reaktion von elementarem Magnesium mit einem Halogenalkan oder einem halogenierten Aromaten können organische Magnesium-Verbindungen gewonnen werden, die als Grignard-Reagenzien bezeichnet werden. Die Grignard-Verbindungen können nukleophil an Carbonylgruppen addieren und diese wiederum können zu einer Vielzahl von Verbindungen umgesetzt werden. Die Kinetik der Reaktion zur Herstellung der Grignard-Reagenzien ist immer noch Gegenstand wissenschaftlicher Diskussionen; sicher ist, daß eine Insertion eines Magnesium-Atoms in eine Halogen-Kohlenstoff-Bindung erfolgt (wahrscheinlich über radikalische Zwischenstufen). Das Besondere an diesen Grignard-Reagenzien ist die Umkehrung der Polarisierung ("Umpolung") am Kohlenstoff-Atom: im Halogenalkan ist der Kohlenstoff positiv polarisiert, während er in der Grignard-Verbindung negativ polarisiert ist! In allen folgenden Reaktionen kann das Kohlenstoff-Atom somit als Nukleophil fungieren. Durch abschließende Hydrolse der Additionsprodukte entstehen die verschiedensten Endprodukte. Die wichtigste Folgereaktion ist sicher die Addition einer Grignard-Verbindung an eine Carbonylverbindung. Dabei entsteht durch Addition der Grignard-Verbindung an den Carbonylkohlenstoff zunächst ein Magnesiumhalogenalkoholat, welches durch Hydrolyse in in den entsprechenden Alkohol und Magnesiumhalogenhydroxid überführt wird. Die Ausbeuten sind in der Regel hoch. Bei dieser Reaktion entsteht aus unsymmetrischen, prochiralen Ketonen (oder Aldehyden) immer ein racemisches Produktgemisch. Aus Carbonylverbindungen, die in den Seitenketten schon ein oder mehr chirale Zentren haben, entstehen dann mit achiralen Grignard-Reagenzien Diastereomere. Mit Hilfe der Cramschen Regel lassen sich Voraussagen treffen, welches Stereoisomer bevorzugt gebildet wird. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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