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Organische Chemie |
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Gattermann - Synthesen
L. Gattermann beschrieb als erster zwei verschiedene Wege zur Formylierung von Aromaten. Die erste Reaktion ist als Gattermann-Synthese bekannt, die zweite als Gattermann-Koch-Synthese. Die Gattermann-Synthese: Bei der Umsetzung von Aromaten mit Blausäure und Chlorwasserstoff bei Gegenwart eines Katalysators (Lewis-Säure) entstehen formylierte Aromaten. Der Mechanismus entspricht einer elektrophilen aromatischen Substitution. Das elektrophile Reagenz wird vorher aus Blausäure, Chlorwasserstoff und der Lewis-Säure (im Bsp. Aluminiumtrichlorid) gewonnen. Die Gattermann-Koch-Synthese: Hier wird ein Aromat mit Kohlenmonoxid, Chlorwasserstoff und einem Lewis-Säure-Katalysator umgesetzt. Als Produkt entsteht ebenso ein formylierter Aromat. Das Reagenz wird wie bei der Gattermann-Synthese vorher aus den zwei Gasen und dem Katalysator gebildet. 
Gattermann: W. E. Truce, Org. React. 1957, 9, 37-72. Gattermann-Koch: N. N. Cronnse, Org. React. 1949, 5, 290-300. |
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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