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Organische Chemie |
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Gabriel - Synthese
Kaliumphthalimid reagiert sehr gut mit Halogenalkanen zu N-Alkyl-phthalimiden, die wiederum durch Hydrolyse in primäre Amine und Phthalsäure umgewandelt werden kann. Zunächst reagiert das Phthalimid-Anion nach einem SN2-Mechanismus mit einem Halogenalkan zu einem N-substituierten N-Alkyl-Phthalimid. Im zweiten Schritt wird dieses Imid zum Amin und Phthalsäure hydrolisiert. Die Hydrolyse verläuft sehr langsam, daher wird als Alternative auch eine Hydrazinolyse (Ing-Manske-Variante) verwendet. Neben dem primären Amin ensteht als Nebenprodukt Phthalhydrazid. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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