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Organische Chemie |
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Friedel Crafts - Alkylierung
Unter Einwirkung von Lewis-Säuren reagieren Halogenalkane mit Aromaten zu alkylierten Aromaten. Die Reaktion beginnt mit der Umsetzung eines Halogenalkans mit einer Lewis-Säure zu einem Donor-Akzeptor-Komplex und weiter zu einem Carbeniumion. Das Carbeniumion regiert mit einem zugesetzten Aromaten dann im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution (SElAr) zunächst zu einem pi-Komplex, dann zu einem sigma-Komplex. UnterAbspaltung eines Protons rearomatisiert das Substrat zum Produkt, dem alkylierten Aromaten. Wird als Reaktionspartner ein mehrfach halogeniertes Alkan eingesetzt, so reagieren alle Teile des Halogenalkans mit je einem Aromaten. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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