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Organische Chemie |
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Friedel - Crafts - Acylierung
Unter Einwirkung von Lewis-Säuren reagieren Carbonsäurehalogenide mit Aromaten zu aromatischen Ketonen. Die Reaktion wird durch die Bildung der Acyl-Komponente aus dem Carbonsäurehalogenid und der Lewis-Säure gestartet. Die Lewis-Säure (im Beispiel Aluminiumtrichlorid) bildet mit dem Carbonsäurehalogenid (im Beispiel ein Carbonsäurechlorid) einen Donor-Akzeptor-Komplex, der zum Aluminiumtetrachlorid-Anion und zum Acylium-Ion dissoziiert. Durch genauere Untersuchungen konnte gezeigt werden, daß sowohl das Acylium-Ion als auch der Donor-Akzeptor-Komplex in der Lage sind, als Elektrophil nach dem Mechanismus der Friedel-Crafts-Acylierung mit einem Aromaten zu reagieren! Entscheidend dafür, welches Teilchen reagiert, sind Lösungsmitteleffekte als auch sterische Faktoren. Das Elektrophil (im Beispiel das Acylium-Ion) reagiert nach dem Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) mit einem Aromaten (im Beispiel Benzen; Benzol). Es bildet sich zunächst ein pi-Komplex und dann ein sigma-Komplex aus den beiden Reaktanden aus. Unter Abspaltung eines Protons rearomatisiert das Substrat und bildet ein aromaitisches Keton (Arylketon). Noch im Reaktionsgemisch vorhanden Lewis-Säure komplexiert den Carbonyl-Sauerstoff. Aus diesem Grunde muß der Katalysator in mindestens äquimolarer Menge eingesetzt werden! Die Isolierung des Produktes gelingt durch Hydrolyse: aus dem Produkt-Lewis-Säure-Komplex wird das Produkt, Halogenwasserstoff und Aluminiumhydroxid. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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