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Organische Chemie |
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Finkelstein - Reaktion
Bei der nach einem SN2-Mechanismus ablaufenden Reaktion werden Halogenalkane (Alkylhalogenide) mit einem Alkalihalogenid als Nucleophil umgesetzt. Präparativ entscheidend für das Gelingen der Reaktion ist die Lage des Gleichgewichts der Reaktion. Durch Löslichkeitseffekte kann das Gleichgewicht auch gegen die übliche Reaktivität verschoben werden. Am einfachsten ist die Umsetzung von Chlor- oder Bromalkanen mit Iodiden: Alkaliiodide sind sehr gut in Aceton löslich, die bei der Reaktion entstehenden Alkalichloride oder -bromide jedoch nicht! Somit wird das Gleichgewicht der Reaktion auf die Seite der thermodynamisch instabileren Iodalkane geleitet! Aus sterischen Gründen reagieren sekundäre und tertiäre Halogenalkane nur schlecht nach der Finkelstein-Reaktion. Wird als Alkalihalogenid eine Fluorverbindung gewählt, entstehen ausschliesslich die Fluoralkane, da das Fluorid-Ion eine sehr schlechte Abgangsgruppe ist. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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