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Organische Chemie |
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Favorskii - Umlagerung
Unter Einwirkung von Basen (Hydroxid-Ionen, Amine oder Alkoholate) lagern alpha-Halogenketone zu Carbonsäureestern um. Die Base abstrahiert im ersten Reaktionsschritt ein Proton vom Halogenketon. Das entstehende Carbanion bildet einen Cyclopropanring, wobei das Halogenid als Abgangsgruppe dient. Ein weiteres Basenmolekül lagert sich an die Carbonylgruppe an und initiert die Ringöffnung des Cyclopropanons zu einem weiteren Carbanion. Das Carbanion wird protoniert. Die Verwendung von Alkoholaten als Base führt zu Carbonsäureestern, die Verwendung von Hydroxiden als Base führt zu den Anionen der Ccarbonsäure. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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