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Organische Chemie |
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Diels - Alder - Reaktion
Im allgemeinen reagiert bei der Diels-Alder-Reaktion ein elektronenreiches Dien (Dien mit elektronenliefernden Substituenten) mit einem elektronenarmen Dienophil (Dienophil mit elektronenziehenden Substituenten) zu einem Cyclohexen-Derivat. Das klassische Beispiel ist die Reaktion von Butadien (ein Dien) mit Maleinsäureanhydrid (Dienophil):  Der Mechanismus wird durch eine pericyclische Reaktion erklärt, bei dem ein aromatischer Übergangszustand durchlaufen wird. Die Anordnung der Substituenten in den Edukten bleibt im Produkt erhalten, und es bildet sich selektiv nur ein Stereoisomer. Werden als Edukte der Diels-Alder-Reaktion unsymmetrische Verbindungen eingesetzt, so können sich verschiedene Regioisomere bilden; eines wird jedoch das Hauptprodukt sein. Die Erklärung für die Regioselektivität liefert eine Betrachtung der Grenzorbital-Koeffizienten. Sind als Produkte verschiedene Diastereomere möglich, die als endo- oder exo-Produkt bezeichnet werden, so bildet sich das thermodynamisch bevorzugte exo-Produkt nur in geringeren Mengen! Durch eine kinetische Kontrolle der Reaktion wird hauptsächlich das thermodynamisch instabilere endo-Produkt gebildet. Die Ursache sind sekundäre Orbitalwechselwirkungen im aromatischen Übergangszustand (endo-Regel). Die gesamte Diels-Alder-Reaktion wird durch die Woodward-Hoffmann-Regeln erklärt. ![Diels-Alder-Reaktion - [4+2]Cycloaddition](imgs/diels-alder-reaktion-2.gif)
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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