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Organische Chemie
 

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Curtius - Abbau

  • Abbau von Carbonsäureaziden zu Isocyanaten


  • Säureazide sind leicht aus Säurechloriden und Natriumazid herstellbar. Unter Stickstoffabspaltung können diese Azide thermisch zu Alkylisocyanaten zersetzt werden, aus denen sich andere Folgeprodukte, z.B. Amine oder Carbamate (Urethane) gewinnen lassen.
    Die Abspaltung des Stickstoff-Moleküls und die Wanderung des Restes R verlaufen unter Wärmeeinwirkung konzertiert, nur durch Lichteinwirkung lässt sich die Nitren-Zwischenstufe nachweisen. Die Reaktion lässt sich durch Lewis-Säuren katalysieren.

    Curtius-Abbau

  • Literatur:
  • P. A. Smith, Org. React. 1946, 3, 337-449.




     

Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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