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Organische Chemie
 

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Clemmensen - Reduktion

  • Reduktion von Aldehyden und Ketonen durch amalgamiertes Zink und Chlorwasserstoff


  • Es handelt sich um eine heterogene Reaktion, die an der Oberfläache des Zinks stattfindet. Die Reaktion wird durch eine Reihe von Ein-Elektronen und Protonenübertragungen erklärt.
    Durch Übertragung eines Elektrons vom Zink auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom wird zunächst ein Radikal erzeugt. Dieses Radikal reagiert vermutlich weiter zum Carben-Intermediat. Durch Addition zweier Protonen entsteht das reduzierte Produkt.
    Ausgeschlossen ist ein Reaktionsverlauf über einen Alkohol als Zwischenstufe, da die entsprechenden, auf unabhängigem Wege synthetisierten, Alkohole unter den Bedingungen der Clemmensen-Reduktion nicht reagiern!

    Clemmensen-Reduktion

  • Literatur:
  • E. Vedejs, Org. React. 1975, 22, 401-422.




     

Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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