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Clemmensen - Reduktion
- Reduktion von Aldehyden und Ketonen durch amalgamiertes Zink und Chlorwasserstoff
Es handelt sich um eine heterogene Reaktion, die an der Oberfläache des Zinks stattfindet. Die Reaktion wird durch eine Reihe von Ein-Elektronen und Protonenübertragungen erklärt. Durch Übertragung eines Elektrons vom Zink auf das Carbonyl-Kohlenstoffatom wird zunächst ein Radikal erzeugt. Dieses Radikal reagiert vermutlich weiter zum Carben-Intermediat. Durch Addition zweier Protonen entsteht das reduzierte Produkt. Ausgeschlossen ist ein Reaktionsverlauf über einen Alkohol als Zwischenstufe, da die entsprechenden, auf unabhängigem Wege synthetisierten, Alkohole unter den Bedingungen der Clemmensen-Reduktion nicht reagiern!
- Literatur:
E. Vedejs, Org. React. 1975, 22, 401-422.
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