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Claisen - Umlagerung
- Umlagerungsreaktion von Allylarylethern bzw. von Allylvinylethern
Es handelt sich um eine thermische, konzertiert verlaufende [3.3]sigmatrope Umlagerung. Während eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung gebrochen wird, wird gleichzeitig eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bingdung geknüpft. Ist das Edukt ein Allylvinylether resultiert ein gamma-ungesättigter Aldehyd oder Keton. Ist das Edukt ein Allylarylether, so rearomatisiert das primär entstehende Keton zu einem ortho-Vinylphenol. Die Claisen-Umlagerung ist eng mit der Cope-Umlagerung verwandt.
- Literatur:
S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1-252.
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