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Organische Chemie
 

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Claisen - Umlagerung

  • Umlagerungsreaktion von Allylarylethern bzw. von Allylvinylethern


  • Es handelt sich um eine thermische, konzertiert verlaufende [3.3]sigmatrope Umlagerung.
    Während eine Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung gebrochen wird, wird gleichzeitig eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bingdung geknüpft. Ist das Edukt ein Allylvinylether resultiert ein gamma-ungesättigter Aldehyd oder Keton. Ist das Edukt ein Allylarylether, so rearomatisiert das primär entstehende Keton zu einem ortho-Vinylphenol.
    Die Claisen-Umlagerung ist eng mit der Cope-Umlagerung verwandt.

    Claisen-Umlagerung eines Allylvinylethers und eines Allylarylethers

  • Literatur:
  • S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. React. 1975, 22, 1-252.




     

Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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