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Organische Chemie |
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Claisen - Kondensation
Unter dem Einfluß starker Basen können Carbonsäureester, die ein alpha-ständiges Wasserstoffatom besitzen, zu beta-Ketoestern kondensieren. Die intramolekulare Variante der Claisen-Kondensation wird Dieckmann-Kondensation genannt. Der Mechanismus beginnt mit der Deprotonierung durch eine starke Base des Esters an der alpha-Position. Das resultierende Anion addiert durch einen nukleophilen Angriff an ein weiteres (neutrales) Estermolekül. Das Additionsprodukt stabilisiert sich durch die Abspaltung eines Alkoxid-Ions zum beta-Ketoester. Da alle Reaktionsschritte Gleichgewichtsreaktionen sind, deren Gleichgewicht auf der linken (!) Seite liegen, sind geringe Ausbeuten zu erwarten. Die Reaktion gelingt aber trotzdem in guten Ausbeuten, da der entstandene beta-Ketoester unter den Reaktionsbedingungen weiter deprotoniert wird und somit aus dem Gleichgewicht entfernt wird. Erst nach saurere Aufarbeitung wird das Produkt gewonnen. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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