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Organische Chemie |
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Bucherer - Reaktion
Mit der Bucherer-Reaktion werden in wässrigem Medium Naphthole unter der katalytischen Wirkung von Sulfit- oder Hydrogensulfit-Ionen in Naphthylamine überführt. Diese Reaktion stellt eine der wichtigsten Umsetzungen in der Naphthalinchemie dar. Im ersten Reaktionsschritt wird das Naphtol an einem Kohlenstoff mit hoher Elektronendichte protoniert (im dargestellten Mechanismus die Position 4; auch die 2-Position ist möglich). Das resonanzstabilisierte Kation addiert im zweiten Schritt ein Hydrogensulfit-Anion an der 3-Postion. Das enstandene Molekül tautomerisiert zur Keto-Verbindung, und der Carbonylkohlenstoff wird nukleophil von einem Amin (im Mechanismus Ammoniak) angegriifen. Nach einer Wasserabspaltung ensteht ein resonanzstabilisiertes Kation, welches zum Enamin deprotoniert. Durch Abspaltung des Sulfit-Anions und abschließender Rearomatisierung (gesamt: Hydrogensulfit-Anion-Abspalting) ensteht das Naphthylamin. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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