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Organische Chemie
 

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Blanc - Reaktion

  • Chlormethylierung von Aromaten


  • Als Blanc-Reaktion wird die Chlormethylierung von Aromaten bezeichnet.
    Bei dieser elektrophilen Reaktion dienen als Ausgangsstoffe ein Aromat, Formaldehyd und Chlorwasserstoff.
    Durch Protonierung des Formaldehyds wird ein Carbeniumion erzeugt, daß seinerseits eine elektrophile aromatische Substitution durchführt. Es ensteht somit zunächst ein Hydroxylmethylaromat, der sich mit Chlorwasserstoff zum chlormethylierten Endprodukt reagiert.
    Um die Reaktion für elektronenarme Aromaten zu ermöglichen bzw. allgemein zu beschleunigen, wird ein Katalysator zugesetzt (Zinkchlorid, Aluminiumchlorid oder Phosphorsäure). Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist (wie bei der verwandten Friedel-Crafts-Acylierung) die elektrophile aromatischge Substituion.

    Blanc-Reaktion

  • Literatur:
  • R. C. Fuson, C. H. McKeever, Org. React. 1942, 1, 63-90.




     

Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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