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Organische Chemie |
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Birch - Reduktion
Die Birch-Reduktion ist eine partielle Hydrierung von aromatischen Verbindungen in 1,4-Stellung. Als Reagenzien werden in flüssigem Ammoniak gelöstes Natrium und ein kurzkettiger Alkohol (Methanol/Ethanol; als Protonenspender) verwendet. Die Reaktion beruht auf einer Einelektonenübertragung von dem Metall auf den Aromaten (single-electron-transfer, SET). Es wird zunächst ein Radikalanion des Aromaten gebildet, welches von dem Alkohol zu einem neutralen Radikal protoniert wird. Durch eine weitere Elektronenaufnahme wird aus dem Radikal ein Carbanion, welches erneut von dem Alkohol zu dem Reaktionsprodukt protoniert wird. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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