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Organische Chemie |
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Benzoin - Kondensation
Bei der Behandlung aromatischer Aldehyde mit Cyanid-Ionen erhält man aromatische alpha-Hydroxycarbonylverbindungen, die als Benzoine bezeichnet werden. Die Reaktion verläuft in dieser Form nur mit aromatischen Aldehyden und Glyoxalen (RCOCHO). Der erste Reaktionsschritt besteht aus der Addition eines Cyanid-Ions an den Carbonylkohlenstoff unter Bildung eines Anions. Der Aldehydwasserstoff, begünstigt durch die erhöhte Aciditidät durch den Einfluß der Cyanogruppe, wandert als Proton zum Carbonylsauerstoff und ein Carbanion entsteht. Dieses Carbanion addiert sich an ein zweites Aldehydmolekül. Nach einer weiteren Wanderung des Protons bildet sich unter Abspaltung des Cyanid-Ions das Benzoin aus. Die beiden Aldehyde werden als Donor und Akzeptor unterschieden: der Donor übertragt das Proton auf den Akzeptor. Daher sind auch gekreuzte Benzoin-Kondensationen möglich (zwei verschiedene Aldehyde kommen zum Einsatz), da unterschiedliche Aldehyde auch unterschiedliche Donor- und Akzeptorfähigkeiten besitzen. (guter Donor: p-Dimethylaminobenzaldehyd; guter Akzeptor: Benzaldehyd). 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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