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Organische Chemie |
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Beckmann - Umlagerung
Die Beckmann-Umlagerung ist eine sauer katalysierte Umlagerung von Oximen zu N-substituierten Carbonsäureamiden. Üblicherweise werden Ketoxime umgesetzt, da Aldoxime deutlich schlechter reagieren. Die Umlagerung verläuft über mehrere Zwischenstufen: Im ersten Schritt wird durch Protonierung der Hydroxylgruppe des Oxims ein Oxoniumion erzeugt, daß leicht als Wasser abgespalten werden kann. Gleichzeitig mit der Wasserabspaltung wird synchron der Rest R verschoben. Das entstandene Carbeniumion lagert ein Wassermolekül an und unter Deprotonierung entsteht die Iminolform des N-substituierten Carbonsäureamids. Schließlich tautomerisiert die Verbindung zum Amid. Als Katalysatoren werden Salzsäure, Schwefelsäure, SO2, Thionylchlorid oder Phosphorpentoxid verwendet. Die Stereochemie des Produktes wird bei der Verschiebung des Restes R festgelegt: es wird immer die zum eliminierten Wasser anti-ständige Gruppe verschoben. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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