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Organische Chemie |
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Baeyer - Villiger - Reaktion
Bei der Baeyer-Villiger-Reaktion (auch Baeyer-Villiger-Oxidation) wird ein Keton durch Wasserstoffperoxid oder eine Persäure zu einem Ester oxidiert. Zunächst wird die Carbonylaktivität des Ketons durch Protonierung erhöht. Im ersten Reaktionsschritt lagert sich die nun Persäure (oder Wasserstoffperoxid) an die Carbonylgruppe des Ketons an und es ensteht das "Criegee-Intermediat". Die Abspaltung der Carbonsäure (als Rest der Persäure) führt zu einem Elektronensextett am Sauerstoff, welches durch eine Wanderung eines Restes des Ketons ausgeglichen wird. Experimentelle Befunde sprechen dafür, daß Abspaltung und Wanderung konzertiert (gleichzeitig) erfolgen. Es entsteht somit ein Carbokation, daß sich durch Deprotonierung zum Carbonsäureester umsetzt. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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