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Organische Chemie |
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Arndt - Eistert - Synthese
Es handelt sich bei der Arndt-Eistert-Synthese zunächst um die Umsetzung eines Carbonsäurechlorids mit Diazomethan. Dabei kommt es zu einer Acylierung am C-Atom. Intermediär entsteht ein Diazoniumbetain, das sofort Chlorwasserstoff abspaltet und ein mesomeres Diazoketon bildet. Die Reaktion folgt einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus. Das Diazoketon spaltet bei höheren Temperaturen, in Gegenwart von Metallkatalysatoren, Stickstoff ab. Dabei wird eine Elektronenmangelverbindung gebildet, ein Carben. Durch eine Wolff-Umlagerung stabilisiert sich das Carben unter Ausbildung einer Doppelbindung zu einem Keten. Die weitere Umsetzung des Carbens mit : 1. Wasser liefert eine Carbonsäure. 2. einem Alkohol liefert einen Carbonsäureester. 3. Ammoniak oder einem Amin liefert ein Carbonsäureamid. 
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Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
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