|
Organische Chemie |
|
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
|
|
Theorie
|
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
Aldolreaktion
Die Bezeichnung Aldol ist eine Abkürzung für ALDehydalkohOL, sie zeigt auch die Doppelfunktion solcher Verbindungen an. Früher wurde die Aldolreaktion auch als Aldolkondensation bezeichnet, was nicht richtig ist, da zunächst kein Wasser bei der Reaktion abgespalten wird. Der Kondensationsschritt kann sich aber an die eigentliche Aldolreaktion anschließen. Aldehyde, die eine zur Carbonylgruppe alpha-ständige Methyl- oder Methylengruppe tragen, dimerisieren unter Säuren- oder Basenkatalyse (verdünnte Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, Alkalicyanide, Natriumacetat, verdünnte Salzsäure) zu beta-Hydroxyaldehyden (Aldolen). Der Mechanismus der basenkatalysierten Aldolreaktion wird wie folgt beschrieben: Das Hydroxidion spaltet das durch den -I-Effekt der CO-Gruppe aktivierte Wasserstoffatom der Methylgruppe ab. Es entsteht so ein, durch Mesomerie stabilisiertes, Carbanion, welches mit dem einsamen Elektronenpaar an das positivierte C-Atom eines anderen Carbonylmoleküls addiert. Dadurch entsteht als Vorstufe ein Aldolanion, welches als starke Base durch das Wasser zum Aldol protoniert wird. Da die gesamte Aldolreaktion eine reine Gleichgewichtsreaktion ist, hängen die Ausbeuten der Produkte stark von den Reaktionsbedingungen (z.B. pH-Wert) ab. Besitzt der alpha zur Carbonylgruppe des Aldols stehende Kohlenstoff ein weiters Wasserstoffatom, kann unter Säurekatalyse eine Abspaltung von Wasser unter Ausbildung einer Doppelbindung entstehen. Das daraus resultierende Produkt ist ein alpha-beta-ungesättigter Aldehyd bzw. Keton (Enon-System: eine Verbindung mit einer Doppelbindung in alpha-Stellung zur Carbonylgruppe). 
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
