Organische Chemie
Einleitung
Theorie
Übungen
Sachverzeichnis
Impressum
|
CHEMISCHE BINDUNG |
|
CHEMISCHE REAKTION |
|
ISOMERIE |
|
STOFFKLASSEN |
|
Alkane Cycloalkane Halogenalkane Alkene Alkine Alkohole Thiole Ether Carbonyle Carbonsäuren Ester Anhydride Säurehalogenide Amide Nitrile Aromaten Heteroaromaten Phenole Amine Kohlenhydrate Aminosäuren Peptide DNS |
|
DARSTELLUNG |
|
REAKTIONEN |
|
DATEN |
|
ÜBERSICHT |
|
NAMENS- REAKTIONEN |
|
ALKENE
Alkene sind Verbindungen, die eine C-C-Doppelbindung, bestehend aus einer Sie werden auch als ungesättigte Verbindungen oder Olefine bezeichnet:  Sie bilden wie die Alkane (gesättigte Verbindungen) eine homologe Reihe. Ihre allgemeine Summenformel ist (bei nur einer Doppelbindung im Molekül) CnH2n. Die beiden an einer Doppelbindung beteiligten C-Atome sind sp2-hybridisiert, dieser Molekülteil ist daher flach. Animiertes Kugel & Stab - Modell der funktionellen Gruppe: als  .mpg /
.swf /
als .rmEs existieren normale, verzweigte und cyclische Alkene:  die Namen werden gebildet, indem man bei dem entsprechenden Alkan die Endung -an durch -en ersetzt und die Lage der Doppelbindung im Molekül durch Ziffern angibt, wobei ein terminales (endständiges) Alken nicht unbedingt durch eine vorangestellte 1 gekennzeichnet werden muß. Bei den Alkenen treten mehr Isomere als bei den Alkanen auf. Zu den Verzweigungsmöglichkeiten (Kettenisomerie) und den verschiedenen möglichen Lagen der Doppelbindung im Molekül (Stellungsisomerie) kommt die geometrische Isomerie (E-Z-Isomerie; früher auch als cis-trans-Isomerie bezeichnet) hinzu. Diese Art von Isomerie tritt auf, wenn die freie Drehbarkeit um die C-C-Bindung aufgehoben wird, z.B. durch einen Ring (siehe Cycloalkane) oder durch die hier vorhandene Doppelbindung:  Beim (E)-2-Buten (trans-2-Buten) befinden sich die beiden jeweils größeren Substituenten der Kohlenstoffatome auf der gleichen Seite der Doppelbindung, beim (Z)-2-Buten (cis-2-Buten) an den gegenüberliegenden Seiten. Zur Benennung der Isomere siehe hier Sind in einem Molekül mehrere Doppelbindungen vorhanden, so handelt es sich um Polyene (Diene, Triene usw.). Dabei muß unterschieden werden, ob diese Doppelbindungen durch keine, eine oder durch mehrere Einfachbindungen voneinander getrennt sind. Im ersten Falle handelt es sich kumulierte Doppelbindungen (Kumulene, Allene), im zeiten Falle um sog. konjugierte Doppelbindungen und im letzten Fall um sog. isolierte Doppelbindungen:  Das mittlere Kohlenstoffatom der Kumulene ist sp-hybridisiert, die beiden äußeren Atome sind sp2-hybridisiert (Animation eines Kumulens: als .mpg /
.swf /
als .rm).Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen wie das Buta-1,3-dien unterscheiden sich durch ihre größere Stabilität und ihre Reaktivität von den übrigen ungesättigten Verbindungen, weil sie nach dem Doppelbindungsmodell in ihren Molekülen delokalisierte p-Elektronen besitzen (Mesomerie). Dies zeigt sich u. a. daran, daß die Bindungslängen bei den konjugierten Doppelbindungen nur wenig von denjenigen isolierter Doppelbindungen abweichen, wogegen die zwischen den Doppelbindungen liegenden Einfachbindungen deutlich kürzer als die gewöhnlichen Einfachbindungen sind. Zum besonderen Fall der cyclisch konjugierten Alkene siehe das Kapitel Aromaten.
|
Organische Chemie Kompakt (Version 3.0), © CDCH Verlag, Hamburg, 2004.
Text, Bilder und Videos sind urheberrechtlich geschützt. Alle Rechte vorbehalten.
Kein Verleih, keine Vermietung, keine Vervielfältigung!
Keine Verwendung in Kursunterlagen oder elektronischen Systemen!
